En 1158 muere Sancho III y su hijo Alfonso VIII hereda la corona de Castilla siendo un niño. Las familias de los Castros y de los Laras pugnan por la tutoría del monarca. En el testamento de Sancho III se les daba a los Castros la tutoría del monarca, sin embargo los Lara se apoderaron por la fuerza del joven rey. Ante esto los Castro piden ayuda al tío del rey, Fernando II de León. Este último, posiblemente viendo la oportunidad de gobernar en ambos reinos, entró en Castilla al frente de un ejército para apoderarse del pequeño Alfonso. Ante estos acontecimientos Manrique Pérez de Lara pacta la entrega del pequeño en Soria. Finalmente el pequeño rey es sacado de Soria y llevado por Pedro Núñez de Fuentearmegil primero a San Esteban de Gormaz y finalmente a Atienza, una de las villas mejor fortificadas del reino, que no tardará en sufrir el cerco al que le someterán las tropas del rey de León.
En la mañana del domingo de Pentecostés de 1162 los arrieros de Atienza, con el rey niño disfrazado de arriero entre ellos, abandonan la villa por la puerta de la Salida. Van a la ermita de la Virgen de la Estrella, patrona de Atienza, donde simulan una romería. La vigilancia de los sitiadores se relaja y así consiguen llevar al rey niño primero a Segovia y luego a Ávila. Duró la huida siete jornadas.
Desde entonces los miembros de la Cofradía de la Santísima Trinidad, heredera de la antigua cofradía de arrieros y popularmente conocida como “de la Caballada”, recuerdan el hecho a lomos de sus caballerías ataviados a la antigua usanza y al son de la dulzaina y el tamboril. Todos los domingos de Pentecostés desde la mañana temprano, cuando la comitiva atraviesa el pueblo camino de la ermita de la Estrella, hasta el atardecer, en que tendrán lugar las carreras entre ellos, los cofrades irán cumpliendo con la tradición escrupulosamente. Los hermanos siguen al pie de la letra unas ordenanzas que cuentan con siglos de antigüedad, no obstante las multas impuestas por el Prioste a los cofrades se hacen en forma de celemines de trigo, libras de cera o cuartillos de vino
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